Selon plusieurs sources, Yip Man commença à étudier le Wing Chun dès son plus jeune âge avec le grand maître Chan Wah Shun. L'histoire raconte que le grand maître avait décidé de ne plus prendre d'élève mais qu'il avait finalement changer d'avis devant la forte motivation du jeune Yip Man.

Après la mort de son maître, Yip Man continua à étudier le style pendant 4 années avec Ng Chung Sao disciple de Chan Wah Shun, puis parti étudier à Hong-Kong.

Un jour il entendit parler d'un vieil excentrique réputé maître en arts martiaux. Il décida d'aller défier ce maître pour mettre à l'épreuve sa technique. Après plusieurs tentatives il fut vaincu. Il découvrit plus tard que son adversaire n'était autre que Leung Bik fils cadet du grand maître Leung Jun - maître de Chan Wah Shun - Yip man étudia sous Leung Bik pendant deux ans et demi. Fort de son nouvel apprentissage Yip Man retourne à Futshan défier ses anciens partenaires d'entrainement qu'il parvient à vaincre avec une facilité déconcertante. Leung Bik de petite taille lui avait appris un style plus souple que celui de Chan.

Pendant plusieurs années Yip Man travaille pour la police et l'armée. Il ne prend pas d'élève car il conçoit la pratique du Wing Chun comme une pratique personnelle. En 1948 pour fuir le régime de Mao, il partit pour Macao laissant tout ces biens. Il revint à Hong - Kong et fut accueilli par des commercants qui tenaient un restaurant. Il commence dès lors à prendre des élèves contre rémunération. Il forma de nombreux combattants dont le plus célèbre reste le petit dragon "BRUCE LEE"

Regardez à nouveau la Fureur du Dragon, il y a un restaurant, des cours donnés après le service...Un clin d'oeil?